1990年意大利世界杯，是马拉多纳职业生涯中不可磨灭的一部分。在这届世界杯中，阿根廷队在马拉多纳的带领下再次闯入了决赛，然而，这一次的故事并没有1986年的完美结局。在半决赛对阵东道主意大利队的点球大战中，马拉多纳遗憾地错过了关键点球，这一瞬间成为了他世界杯记忆中的一个深刻遗憾。

比赛进行到常规时间的最后一分钟，双方仍以1比1战平，进入加时赛。在加时赛中，双方都未能改写比分，比赛最终进入了残酷的点球大战。点球大战中，双方球员都承受着巨大的压力，每一次射门都可能决定球队的命运。在这样的紧张气氛下，马拉多纳站上了点球点，面对的是意大利门将沃尔特·曾加。然而，就在这一瞬间，马拉多纳的射门被曾加扑出，这一幕让整个球场陷入了沉寂。尽管阿根廷队最终还是通过点球大战晋级决赛，但马拉多纳的失点成为了比赛的一个转折点。

在决赛中，阿根廷队面对的是西德队。尽管马拉多纳和队友们拼尽全力，但最终还是以0比1输掉了比赛，未能再次捧起大力神杯。马拉多纳的失点，虽然不是导致阿根廷队失利的唯一原因，但无疑给球队带来了额外的压力。马拉多纳在赛后接受采访时，表达了对队友和球迷的歉意，但他也表示，足球比赛就是这样，有时候你尽了最大努力，结果却不如人意。

尽管马拉多纳在1990年世界杯的点球大战中失手，但他在足球史上的地位并未因此而减少。马拉多纳的足球天赋和对比赛的影响力，使他成为了无数球迷心中的传奇。1990年的意大利之夏，不仅是马拉多纳职业生涯中的一个遗憾，也是世界杯历史上一个令人难忘的瞬间。